Syaikhona Kholil Bangkalan punya peranan sangat penting bagi berdirinya NU. Ia adalah guru bagi mayoritas kiai pesantren, khususnya para ulama NU angkatan pertama, lebih khusus lagi bagi tiga kiai besar yang adalah pendiri-pendiri NU, yakni K.H. Muhammad Hasyim Asy`ari, K.H. Abdul Wahab Chasbullah, dan K.H. Syamsul Arifin.
Kiai Abdul Lathif mencita-citakan anaknya bisa mengikuti jejak Sunan Gunung Jati, salah seorang waliyullah penyebar Islam di Tanah Jawa. Abdul Latif, yang tinggal di Bangkalan, Madura, memang punya pertalian darah dengan Syarif Hidayatullah Cirebon itu.
Berkat doa orangtua dan kesungguhan sang anak dalam thalabul ilmi, menuntut ilmu, sang anak kemudian menjadi seorang alim yang bukan hanya disegani di Tanah Jawa, tapi juga masyhur sampai ke antero Nusantara. Dialah Kiai Haji Muhammad Kholil atau yang juga dikenal Syaikhona Kholil Bangkalan. Seorang ulama yang ahli hikmah, yang menjadi salah seorang penentu kelahiran Nahdlatul Ulama (NU). Panggilan Syaikhona, guru besar kita, menunjukkan bahwa Kiai Kholil merupakan guru paling besar dari kiai-kiai besar khsusnya di Pulau Jawa.
Lahir pada 27 Januari 1820, Kholil memperoleh pendidikan agama dari ayahnya, Kiai Abdul Latif. Dalam usia yang belum beranjak dewasa, ia sudah menunjukkan bakat yng istimewa: haus ilmu, terutama fikih dan nahwu. Sejak usia muda ia sudah hapal dengan baik bait-bait Alfiyah Ibnu Malik yang berjumlah 1.000 itu. Bahkan ia juga seorang penghapal Alquran dan menguasai qira’ah sab’ah (tujuh cara membaca Alquran).
Selain dari keluarganya, Kholil belajar ilmu agama ke sejumlah pesantren di Bangkalan. Setelah itu ia meperdalam ilmunya ke Mekah pada 1859. Guru-gurunya di Kota Suci antara lain Syekh Muhammad Nawawi Al-Bantani dan Syekh Umar Khatib Bima (ahli fikih), dan Syekh Ahmad Khatib Sambas, pendiri tarekat Qadiriyah wa Naqsyabandiyah.
Kembalinya ke kampung halaman, Kholil bekerja di kantor pejabat Kadipaten Bangkalan sebagai penjaga keamanan kantor yang bekerja pada malam hari. Di sela-sela melaksanakan tugasnya itu, ia selalu menyempatkan diri membaca kitab. Kebiasaan itu dilakukannya setiap malam, hingga tersebarlah kabar tentang seorang penjaga malam Kantor Kadipaten Bangkalan yang ahli membaca kitab. Kabar ini pun sampai ke telinga sang Adipati, yang memiliki banyak kitab klasik berbahasa Arab peninggalan leluhurnya. Akhirnya, dalam sebuah kesempatan, Syaikhona diminta untuk membaca kitab di kantor kadipaten, di hadapan Adipati. Melihat kepiawaian dan kemampuannya, Adipati memintanya untuk tidak lagi menjadi petugas keamanan melainkan mengajar agama untuk anggota keluarganya, sekaligus menjadi penasehat agama di Kadipaten.
Syaikhona mendirikan dua pesantren, yaitu Pesantren Jangkebuan dan kemudian Pesantren Kademangan, keduanya berada di Bangkalan. Sejumlah masjid didirikan juga olehnya. Masjid-masjid yang dibangunnya kini menjadi Masjid Jamik yang diperuntukkan untuk kepentingan umat Islam dalam kegiatan ibadah dan dakwah. Masjid-masjid itu adalah: Masjid Jamik Kamal; Masjid Jamik Socah; Masjid Jamik Bilaporah, Socah; Masjid Jamik Banyuanyar, Blega; Masjid Jamik Sumur Kuning, Kwanyar; Masjid Jamik Banyuajuh; Masjid Jamik Telaga Biru, Tanjung Bumi; dan Masjid Jamik Sepuh, Klampis. Selain masjid-masjid di atas, ia juga membangun masjid di daerah lain yang jumlah totalnya lebih dari 23 masjid.
Syaikhona juga mengarang sejumlah kitab, antara lain As-Silah fi Bayani an-Nikah, sebuah kitab tentang pernikahan; rangkaian shalawat, yang dihimpun oleh K.H. Muhammad Kholid dalam kitab I’anatur-Raqibin; tentang zikir dan wirid, yang dihimpun oleh K.H. Mustofa Bisri, Al-Haqibah; kitab Tarjamah Alfiyyah (kitab ini belum dicetak, masih dalam bentuk manuskrip. Pada halaman terakhir kitab ini tercantum tahun 1294 Hijriyah, beserta stempel cincin bertuliskan Khalil); kitab Asma’ul-Husna, berbentuk nazam dengan penjelasan memakai bahasa Madura dan Jawa, juga masih dalam bentuk manuskrip yang disimpan oleh Kiai Mukhtar Syuhud, Bondowoso; ijazah berupa doa dan amalan-amalan atau hizib-hizib yang tersebar di sejumlah kiai atau ulama.
Syaikhona mempunyai peranan sangat penting bagi berdirinya NU. Ia adalah guru bagi mayoritas kiai pesantren, khususnya para ulama NU angkatan pertama, lebih khusus lagi bagi tiga kiai besar yang adalah pendiri-pendiri NU, yakni K.H. Muhammad Hasyim Asy`ari, K.H. Abdul Wahab Chasbullah, dan K.H. Syamsul Arifin. Ketiganya adalah santri Syaikhona yang kemudian menjadi tokoh sentral bagi berdirinya NU pada 1926. Kiai lain yang juga murid Syaikhona Bisri Syansuri (pendiri Pondok Pesantren Denanyar, Jombang), K.H. Ma’shum (pendiri Pondok Pesantren Lasem, Rembang, ayahanda K.H. Ali Ma’shum), dan K.H. Bisri Mustofa (pendiri Pondok Pesantren Rembang, ayahanda dari K.H. Mustofa Bisri).
Syaikhona memiliki kemampuan lebih di bidang spiritualitas, orang Jawa menyebutnya memiliki kemampuan linuwih dalam olah batinnya, sehingga ia mampu menembus batas-batas dimana kebanyakan orang tidak mengetahuinya. K.H. Abdul Aziz Masyhuri melukiskan Syaikhona sebagai wali Allah yang memiliki keistimewaan serba ragam yang bersifat super natural. Ia menyimpan banyak misteri di balik wajah kewaliannya. Penguasaan ilmu-ilmu agamanya sangat dalam.
Ketokohan Syaikhona yang wafat pada 24 April 1925 memang telah menginspirasi banyak kalangan ulama, tidak hanya di Madura dan Jawa, tetapi juga Nusantara dalam menyebarkan-luaskan ajaran Islam, yang berhaluan Ahlus Sunnah Wal Jama’ah
