Hasan Gipo, Donatur utama dan ketua NU pertama ini pernah berdebat sengit dengan Muso, menggantikan Kiai Wahab Hasbullah yang jengkel dengan sikap PKI yang eyel-eyelan. Bahkan ia pun menantang secara fisik singa podium, yang kelak memimpin pemberontakan Madiun tahun 1948 itu.
Haji Hasan Gipo adalah saudagar pertama dan mungkin terakhir yang menjadi ketua umum Tanfidziah Pengurus Besar Nahdlatul Ulama (PBNU). Sebab setelah berdiri pada 1926, organisasi massa Islam terbesar ini selalu dipimpin para ulama atau kiai kharismatis. Sebutlah nama-nama besar seperti KH Mahfuzh Shiddiq, KH Wahid Hasyim, KH Muhammad Dahlan, KH Idham Chalid, KH Abdurrahman Wahid, KH Hasyim Muzadi, sampai yang sekrang yaitu KH Said Aqil Sirodj.
Hasan Gipo yang bernama asli Hasan Basri adalah generasi ke-5 keluarga Gipo. Dinasti ini didirikan Abdul Latif Sagipoddin (Tsaqifuddin), biasa disingkat dengan Gipo. Mereka termasuk kalangan santri, bahkan kerabat dari Sunan Ampel, yang keislamannya sangat mendalam. Sebagai pemuda yang hidup di kawasan bisnis yang berkembang sejak zaman Majapahit itu, Sagipoddin memiliki etos kewiraswastaan yang tinggi. Keluarga kaya ini tinggal di kawasan perdagangan elite di Ngampel. Letaknya bersebelahan dengan pusat perdagangan di Pabean, pelabuhan sungai di tengah kota Surabaya yang berdempetan dengan Jembatan Merah.
Banyak kiai besar yang diundang ke rumah Sagipoddin. Ia sangat senang bila ada kiai berkunjung mau menginap di rumahnya dan memberikan bantuan sumbangan untuk pembangunan sarana pendidikan dan ibadah. Dengan aktifitasnya ini Sagipoddin sangat terkenal di Surabaya dan Jawa Timur, walaupun ia bukan ulama tetapi masih keturunan ulama dan sangat hormat kepada ulama. Abdul Latif Sagipuddin menikah dengan Tasirah, dikaruniasi 12 anak, salah satunya bernama H. Turmudzi, yang menikah dengan Darsiyah dan mempunyai anak bernama H. Alwi. Kemudian Alwi mempunyai sepuluh orang anak yang salah satunya bernama Marzuki. Dari H. Marzuki itulah lahir Hasan Basri pada 1896, kelak dikenal dengan Hasan Gipo itu.
Sebagai seorang yang mampu secara ekonomi, Hasan Gipo mendapat pendidikan memadai. Selain belajar di beberapa pesantren sekitar Surabaya, ia juga sekolah di pendidikan umum ala Belanda. Meskipun mendapatkan pendidikan model Belanda, jiwa kesantriannya tetap kental. Ia juga memiliki semangat kewiraswastaannya yang tinggi. Persahabatan kakeknya dengan para ulama terus dianjutkan oleh Hsan Gipo. Sehingga ia terkenal di kalangan ulama, sebagai saudagar, aktivis pergerakan dan administratur yang cerdik. Pertemuan para ulama untuk bahtsul masail atau membahas perkembangan politik banyak yang dibiayai dan difasilitasi Hasan Gipo. Sebagai sesama penerus Sunan Ampel dan sesama sudagar membuat Hasan Gipo sering bertemu dengan K.H. Wahab Hasbullah dalam dunia pergerakan.
Kehadiran Hasan Gipo, sebagai seorang pedagang dan aktivis pergerakan yang tinggal di kawasan elite Surabaya, sangat membantu pergerakan KIai Wahab Hasbullah. Dia selalu mengantar Kiai Wahab menemui para aktivis pergerakan di Surabaya, seperti H.O.S Tjokroaminoto, Dr. Soetomo dan lainnya. Dari aktivitas ini Kiai Wahab dan Hasan Gipo berkenalan dengan para murid H.O.S Cokroaminoto seperti Soekarno, Kartosuwiryo, Muso, SK Trimurti dan lainnya. Dalam pertemuan itu aktifis pergerakan dari kalangan nasionalis dan santri bertemu dan bekerjasama untuk kemerdekaan Indonesia.
Dari pertemanan dengan Kiai Wahab serta kiai lainnya yang makin intensif, Hasan kemudian terlibat aktif dalam pendirian Nahdlatul Wathan (1914), walaupun tidak tercatat sebagai pengurus. Ia menjadi peserta diskusi dalam forum Taswirul Afkar (1916). Ia juga terlibat dalam Nahdlatut Tujjar (1918) yang memang bidangnya. Di forum semacam itu ia berkenalan dengan Kiai Hasyim Asy’ari dan beberapa kiai besar lainnya di Jawa yang telah lama menjalin pershabatan dengan keluarga Ampel itu. Pengetahuannya sangat luas, dan kemampuan berargumennya memukau. Sewaktu para ulama membentuk Komite Hejaz yang akan mengirim utusan ke Mekah, sumbangan Hasan Gipo sangat besar. Dia yang mempelopori penghimpunan dana. Ia memiliki kecakapan teknis dalam menangani administrasi organisasi serta penggalangan dana masyarakat.
Ketika Nahdlatul Ulama berdiri, dalam sebuah pertemuan terbatas yang dipimpin Kiai Wahab Hasbullah di kawasan Bubutan Surabaya, Hasan Gipo ditunjuk menjadi Hoofdbestuur (Pengurus Besar) NU sebagai Ketua Tanfidziyah atas persetujuan Kiai Hasyim Asy’ari. Hadratus Syekh memilihnya antara lain karena ia memiliki wawasan yang luas dalam pengetahuan umum dan cakap dalam membaca serta menulis huruf latin.Jabatan ketua Tanfidziyah dipegang Hasan Gipo selama dua dua priode. Pada Muktamar NU ke-3, 1929 di Semarang ia digantikan K.H. Noor yang juga dari Surabaya.
KH Saifuddin Zuhri, tokoh NU yang pernah menjadi menteri agama, menggambarkan Hasan Gipo sebagai sosok yang tidak hanya cerdas secara intelektual, tetapi juga gagah secara fisik. Ketika terjadi perdebatan tentang masalah teologi antara Kiai Wahab Hasbullah dengan Muso yang ateis, Hasan Gipo bisa mengganti kedudukan Kiai Wahab yang bosan menghadapi Muso karena hanya bisa debat kusir tanpa nalar dan tanpa hujjah yang benar. Dengan tangkas ia berdebat dengan Muso, tokoh PKI yang dikenal sebagai Singa podium hingga bisa ditaklukkan. Bahkan Arek Suroboyo ini juga berani menantang Muso berkelahi secara fisik. Muso yang biasanya brangasan itu tidak berani menghadapi tantangan Hasan Gipo. Selain menguasai ilmu agama, setiap orang pesantren selalu menguasai ilmu kanuragan yang saat itu menjadi tradisi pesantren. Hasan Gipo juga memiliki kanuragan yang membuat Muso ngeri menghadapinya.
Setelah tidak lagi menjadi Ketua Tanfidziyah PBNU, Hasan Gipo kembali mengembangkan bisnisnya, hingga semakin besar. Di antaranya sektor properti. Ia banyak memiliki perumahan, pertokoan dan pergudangan untuk disewakan. Karena saat itu kebutuhan terhadap sarana bisnis tinggi, maka tingkat hunian propertinya sangat tinggi. Dari keuntungan bisnisnya ini ia banyak menyumbang untuk kegiatan NU, seperti untuk Muktamar dan pengembangan NU ke daerah-daerah, sehingga NU berkembang sangat cepat dari Surabaya. Kemudian melebar ke kawasan Jawa Tengah, ke Jawa Barat, bahkan sampai ke Kalimantan dan Singapura. Sebagian hasil keuntungannya tetap disumbangkan ke NU dan pesantren-pesantren. Aktivitas Hasan Gipo terus berlanjut hingga wafatnya pada 1934. Ia dimakamkan di kompleks pemakaman keluarga Sagipoddin di Sunan Ampel.
Jika ketua umum pertama PBNU berasal dari saudagar, bisakah dibayangkan kelak organisasi kaum tradisi ini dipimpin seorang enterpreneur dari generasi milenial? Yang melek agama, tentu.